其實早在踏入演藝圈前,劉丞就和戲劇擦肩,就讀華岡藝校戲劇科時,經同學推薦進入某間製作公司和團體「SpeXial」成員共同培訓,他曾有機會演出日漫《網球王子》台劇真人版主要角色,後來因國際版權關係胎死腹中、中止培訓,但這並未澆熄他對表演的熱情,在謹慎評估與父親鼓勵下,劉丞正式進入演藝圈展開星途。
曲艾玲表示師弟劉丞的教學相當細心多元,她說:「我的小孩非常喜歡他,覺得他酷酷的、長得很帥個性好又沒脾氣。」她加碼自曝上課時曾發生的趣事,兒子毛毛常以蠻力打網球,有次揮拍過猛、網球飛出場外,曲艾玲嚇得趕緊上前關切,所幸並未傷到行人和汽車;劉丞難忘一開始得知要教曲艾玲網球時一度緊張到失眠,甚至連見面第一句開場白都冥思苦想,一旁曲艾玲聽聞後大笑:「我有那麼可怕嗎?」劉丞急忙解釋:「是第一次教明星才緊張啦。」師姐曲艾玲鼓勵劉丞:「最大的建議是放開點、不要怕。」她認為劉丞運動全能、所有條件都好,現階段要累積實力不必擔心太多,她形容演藝路就像「跳木馬」要跳過舊有的道德標準、拋開學歷和家庭背景,她說:「時機到了就盡量散發能量和魅力。」劉丞認為:「表演就是人生的各種借鏡。」他自許投入演藝圈後能散發個人光彩,成為更有生命力的演員。