貫穿整場演唱會四段VCR力邀憑藉破億電影《咒》的導演柯孟融親自操刀，扣人心弦的四段人生故事搭配劉若英溫暖的旁白配音，演繹「迷失與追尋」、「初心與長大」、「我怕與我敢」、「孤單與陪伴」緊扣每個人一生不同面向四大主題。在音樂和曲目安排上，劉若英與陳建騏再次攜手合作，將膾炙人口的代表歌曲再進化，也因疫情延後班機誤點了近三年的「飛行日」，這三年隨著疫情起伏變化一而再而三調整三年前原本早就準備就緒的歌序、影像、軟硬體...、甚至推翻訂製好的舞台裝；視訊特效由仙草影像量身定做，而必應創造則負責統籌舞台、音響和視訊，共同打造這場好戲多磨的視覺與聽覺世界巡迴起飛首演。演唱會一開場，劉若英身著一襲純白「我是一片雲」雲朵裝登場，站上360度的環繞升降舞台，以〈彼得潘〉為這場夢境般的奇幻之旅揭開序幕。剎那間，滔滔海水湧入襲捲小巨蛋，舞台上方驚喜出現9米長、2米寬的巨大「鯨天動地飛行船」，隨著她的步伐自在遨遊，歌迷也跟著音樂節奏揮舞互動式手燈，現場宛如一場大型的海底搖滾派對。而當她演唱到〈說話〉時，印有親筆簽名的「滑翔翼滿天飛瘋狂紙花」手寫卡片，紛飛到觀眾席上，讓滿場上萬歌迷又驚又喜。開場時曾說過要面面俱到的劉若英，在演唱〈最初的地方〉時，為了與三樓歌迷更近距離眼神交流，不畏懼高度騎乘離地7公尺「最初的雲霄飛天鐵馬」，在瀑布煙火和湛藍的燈光點綴下環繞小巨蛋，就像在一望無際的綿綿雲海中漫遊。經歷尋找和成長後，劉若英以「就是那道光」極光裝，結合「天旋地轉幽浮舞台」和投射都市縮影的視覺特效，一口氣帶來〈我們沒有在一起〉、〈各自安好〉、〈成全〉等多首抒情金曲，唱出面對愛情的不懼和瀟灑，用音樂敲開每個人內心深處的脆弱，再透過奶茶堅定的歌聲送上最勇敢的安慰和祝福。到了最後的安可橋段，劉若英穿上「盛開向日葵」黃色百褶裙，獻唱〈繼續-給十五歲的自己〉、〈黃金年代〉點明最後一個主題「陪伴」。就當〈快樂天堂〉演唱到一半時，一隻五米高、重三百公斤的「給我抱抱打氣熊」從舞台正中間緩緩升起，毛茸茸的可愛模樣令全場童心大發尖叫不斷，原來「泰迪熊」從小就是劉若英的幸運吉祥物，她想將這份幸運和今天的感動，分享給陪伴自己的所有歌迷。不知不覺演唱會來到尾聲，她眼眶泛淚地說，「對我來說一位歌手，如果能有一首歌 可以一直陪伴大家，那是很合起有性的了，最後希望大家身體健康、幸福平安。」整場演唱會在〈後來〉的萬人大合唱中，完美劃下句點。全新世界巡迴台北首演圓滿結束之後，「2022飛行日巡迴演唱會」也將越過換日線，把歌聲傳送到歐洲，2022年11月23日倫敦The London Palladium，11月26日巴黎 Le Palais Congre，其他場次資訊與售票訊息將陸續公佈。