在第一段主題「Beginning 最初」，張清芳先是以〈我還年輕〉宣告演唱會正式開始，她40年不變的高亢嗓音更令人佩服她迄今完美的狀態！接下來的〈激情過後〉、〈親愛的請不要說〉...等，就像是把觀眾帶回了最初屬於張清芳年代；而主題「Passionate 熱情」 則紀錄著張清芳歌壇如日中天的氣勢，唱著〈加州陽光〉、〈無人熟識〉，最後獻上〈你喜歡我的歌嗎〉及〈你喜歡現在的我嗎〉；「Pure 純粹」，更帶著觀眾回到她最青澀的年代，先是帶用影像帶大家穿梭時光回到「大學城」年代，畫面回到現在，張清芳重新唱著踏入樂壇前比賽時期的〈歡顏〉與〈月琴〉，更高唱〈天天年輕〉，令人再三回味那些美好記憶；「Loved Ones 最愛」則紀錄她生命中最不可或缺的一切，她唱著改變自己良多的詩歌〈水深之處〉、以母親之名所寫下的〈藍玲子〉獻給偉大的母親...等；主題「Sensation 感性」則結合8人國樂團重新詮釋〈花雨夜〉、〈女人緣〉...等歌；最後的「Timeless 永恆」，張清芳則準備了由7首歌所串聯的組曲，象徵著為歌迷而唱，並且透過歌迷們的自白影像， 如實呈現許多寫實珍貴的人生故事。在演唱〈水深之處〉後，張清芳分享心情表示：「我是第一次在台上唱聖歌，這一段演出是我堅持要加入的，因為我的團隊說，不是每個人喜歡聽聖歌，但我相信我唱得就是不一樣。我覺得信仰非常重要，我靠著信仰一步一步的走，也因此今天還能站在舞台上，我以後還會繼續唱下去。」而昨晚演唱會首唱第一天，張清芳的媽媽更來到現場觀賞，張清芳也親自將〈藍玲子〉這首歌獻給她，她也分享與媽媽的互動，提到曾與媽媽聊到這次演唱會，她當時曾說：「趕快唱啦，不然我就等不到了。」藉著這個場合，張清芳在台上回應道：「慢慢等啦，我還會唱很久！」完整的六大主題巧妙的串起了《TimeLESS》，此刻之於未來，也將是永恆經典，那些美好的難忘瞬間將一直烙印在大家心中。演唱會嘉賓部分，首日才迎來瘦子與陳嘉樺兩大驚喜嘉賓，第二場則邀請盧廣仲及劉若英擔任演唱嘉賓。